De 1933 à la fin de la Seconde Guerre mondiale en 1945, la société Hugo Boss contribua à la confection des uniformes militaires du IIIe Reich, notamment ceux des SS, des Jeunesses hitlériennes et de la Wehrmacht. Pour assurer sa production, il eut recours à de la main d’œuvre de travailleurs forcés, français et polonais pour la plupart, ainsi qu’à des déportés en camps de concentration. Après la guerre, Hugo Boss fut déclaré « opportuniste du Troisième Reich », reçut une lourde amende de 80 000 marks et fut privé de ses droits civiques. A la mort de Hugo Ferdinand Boss en 1948, la société passa aux mains de son gendre Eugen Holy.

Après la révélation du passé nazi du couturier par le Washington Post en 1997, le groupe a commandé à une historienne, Elisabeth Timm, une étude sur les activités de la firme à l’époque nazie. En 2000, la société Hugo Boss a accepté de verser une somme de 500 000 livres sterlings au Fonds d’indemnisation des anciens travailleurs forcés, en compensation du travail effectué pendant la Seconde guerre mondiale.